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講堂は天長二年（825）に空海（弘法大師）の発願で着工し、空海が高野山で入定（死亡）の年、 承和二年（835）に完成しました、空海は残念ながら、完成した講堂を見る事はなかったのです。 文明十八年（1486）の土一揆の争いで焼失し、 現在の講堂は延徳三年（1491）、創建時の基壇の上に再建されました。
東寺講堂には普通は絵画として表現される「曼荼羅（まんだら）」を、 より体感できるよう「立体表現」した世界が広がっています。 立体曼荼羅は「羯磨曼荼羅（かつま・まんだら）」とも呼ばれます。 講堂の曼荼羅を構成する仏像の多くは乾漆を併用した木彫像。 空海（弘法大師）の指導のもと、仁王経曼荼羅を二十一体の仏像を配置することで表現しています。 その内訳は、五仏（五智如来）と五菩薩・五明王・四天王に帝釈天と梵天を加えたものとなっています。 空海没後４年を経た承和六年（839）６月１５日に完成、開眼されました。 火災消失・地震倒壊などにより、中央の五仏（重要文化財）及び、 菩薩の中心である金剛波羅蜜多菩薩の計六体は後補されましたが、 他十五体は全て平安前期を代表する国宝です。 平面に描かれた金剛界曼荼羅で、右を北として東西南北に描かれる諸仏は 講堂内では五智如来・五菩薩は実際の北西方向を北として、 五大明王・天部は実際の北東を北として配置されています。
金剛界曼荼羅では悟りの９段階の最終にまで到達した仏様とされ、 講堂立体曼荼羅の中央に位置する如来群の５仏は、 開いた蓮の花の上に結跏座（足の裏を上にしたあぐら）されています。 「五智如来（ごちにょらい）」と呼ばれ、中央の 大日（だいにち）如来、東方の 阿（あ）シュク如来、西方の 阿弥陀（あみだ）如来（無量寿（むりょうじゅ）如来とも呼ばれる）、南方の 宝生（ほうしょう）如来、北方の 不空成就（ふくうじょうじゅ）如来の５尊からなります。 如来とは、サンスクリット語（梵語）で「真実から来た者」の意味を持っています。 五菩薩の正法輪身、五大明王の教令輪身に対し、それ自身が世界そのものであり、真理そのものである如来は「自性輪身（じしょうりんしん）」と呼ばれます。 講堂内では向かって右側に配置されている五菩薩（ごぼさつ）は人々を救済するために、五智如来が「正法輪身（しょうほうりんしん）」と言われる菩薩（ぼさつ・慈悲の姿）に化身したものである。 出家前の釈迦の姿がモデルとされ、中央の 金剛波羅密多（こんごうはらみた）菩薩、東方の 金剛薩（こんごうさっ）タ菩薩、西方の 金剛法（こんごうほう）菩薩（観自在（かんじざい）菩薩とも呼ばれる）、南方の 金剛宝（こんごうほう）菩薩、北方の 金剛業（こんごうぎょう）菩薩の５尊からなります。 すべての菩薩に「金剛」という２文字がついていますが、これは「灌頂名」と呼ばれ、金剛界の灌頂を授かった証しとされます。 菩薩は、サンスクリット語（梵語）で「悟りを求める者」の意味を持つ「菩提薩タ（タは「土へん」＋「垂」。ぼだいさつた）」が略されたもの。 向かって左側には、右側の慈悲にみちた五菩薩とは対照的な、荒々しい五大明王（ごだいみょうおう）が並んでいます。 教令輪身（きょうれいりんしん）と呼ばれる、教えにそむく民衆を導き内外の諸魔を降伏する忿怒の形相をもった五智如来の化身あるいは使者であるといわれています。 不動（ふどう）明王、東方の 降三世（こうざんぜ）明王、西方の 大威徳（だいいとく）明王、南方の 軍荼利（ぐんだり）明王、北方の 金剛夜叉（こんごうやしゃ）明王 の５尊からなります。 明王は、密教以前の仏教が「密教」として成立する際、インドのヒンドゥー教及びバラモン教の神々が取り込まれたものと言われています。 明王は、サンスクリット語（梵語）で「真実を伝える者」の意味を持っています。 如来・菩薩・明王で表される密教世界の中心を守るように４角で睨みを利かせているのが「四天王（してんのう）」で、 東方（右手奥が北であり、東は右手前）の 持国天（じこくてん）、西方（左手奥）の 広目天（こうもくてん）、南方（左手前）の 増長天（ぞうちょうてん）、北方（右手奥）の 多聞天（たもんてん）の４尊からなります。 四天王はインド古代の神であったものが、仏教に取り込まれたとされています。 これに、インド古代神話の創造主ブラフマンが元になったとされる 梵天（ぼんてん）と、 戦闘の神インドラが元になったとされる 帝釈天（たいしゃくてん）を加えた６尊で天(神)部が構成され、密教世界の守りを固めています。 「天」はサンスクリット語（梵語）で、「超人的な力を持つ神」を意味します。